Uno dei giri piu' classici della zona; da Montepulciano si raggiunge Pienza seguendo la sentieristica provinciale che passa da Poggiano per poi scendere al fondovalle del torrente Tresa e risalire alla citta' di Pio II per la strada panoramica ( salita impegnativa). Dopo aver attraversato il centro storico di Pienza si costeggiano le mura di S. Caterina da cui si gode di un panorama meraviglioso sulla Valdorcia per poi rientrare a Montepulciano dapprima percorrendo un breve tratto asfaltato e, successivamente 8 gradevoli km lungo la sterrata di S. Ambrogio ed un ultimo bel saliscendi sulla carrareccia che scende al pod. Lupaia per poi risalire passando per il pod. Colombelle. Buon giro a tutti!!